Artinya jutaan komputer akan mendapatkan Windows 10 secara gratis, meskipun menggunakan Windows bajakan. "Semua perangkat yang memenuhi kualifikasi dapat upgrade ke Windows 10, termasuk perangkat dengan Windows bajakan," dinyatakan oleh pembicara Microsoft ke The Verge. "Kami percaya bahwa para customer pada akhirnya akan sadar atas nilai dari pembelian lisensi Windows asli dan kami akan memudahkan mereka untuk berpindah menggunakan Windows asli."
Microsoft punya sejarah yang panjang atas usaha melawan pembajakan. Windows XP adalah sistem operasi pertama yang memperkenalkan aktivasi software untuk verifikasi lisensi, tetapi dengan sangat cepat dikalahkan dengan penggunaan corporate license key yang disebar oleh para pembajak di internet tahun 2001 silam.
Terus terjadi perubahan pada aktivasi software versi Windows-Windows selanjutnya, tetapi para pembajak selalu mampu melewati halangan yang ada. Meski rencana Microsoft ini seperti memberikan kebebasan bagi para pembajak software, studi menemukan bahwa pada kebanyakan kasus yang terjadi, pengguna sendiri tidak tahu bahwa Windows ilegal di install pada komputer yang baru mereka beli.
Microsoft telah mencoba berbagai macam cara untuk mendorong para customer untuk membeli Windows asli, tetapi hal tersebut merupakan hal yang sangat sulit dilakukan pada beberapa wilayah. Seperti halnya di Indonesia, bahkan CD Windows bajakan saja sampai diperjualbelikan.
Sepertinya masalah ini merupakan masalah yang sangat sulit untuk di atasi, terutama di Brazil, Rusia, India, dan China. Sampai-sampai Microsoft mengambil langkah ini, langkah yang sangat mengejutkan dan bermakna.